카론산 무수물 CAS 67911-21-1

제품 설명:

제품명:카론산 무수물 CAS 67911-21-1

 

동의어:

6,6-디메틸-3-옥사비시클로[3.1.0]헥산-2,4-디온;

멜드럼산;

3,3-디메틸-1,2-시클로프로판디카르복실산 무수물

 

화학적 및 물리적 특성

외관: 백색에서 거의 백색의 분말에서 결정까지

밀도:1.3±0.1g/cm3

끓는점: 760mmHg에서 246.3±9.0°C

녹는점:52-55°C

인화점:112.7±15.9도

정확한 질량:140.047348

PSA:43.37000

로그P:-0.42

증기압:{{0}}.025도에서 ±0.5mmHg

굴절률 : 1.499

 

안전정보

위험 등급: 자극적

HS 코드 : 2914199090

 

용도:

6,6-디메틸-3-옥사비시클로[3.1.0] 헥산-2,4-디온이라고도 불리는 카론산 무수물은 주로 다음과 같이 사용되는 제약 중간체입니다. C형 간염의 경구용 케모북 프로테아제 억제제인 ​​보세프레비르(Boceprevir)의 합성. 보세프레비르는 쉐링-프라우(Schering-Plough)가 변형 없이 개발한 경구용 C형 간염 프로테아제 억제제이다.

카론산 무수물은 주로 경구 C형 간염 프로테아제 억제제 Boceprevir의 합성을 위한 의약품 중간체로 사용될 수 있습니다.

1단계: 에틸 아세테이트 200g을 500mL 플라스크에 첨가한 후 에틸 디클로로철산염 94.8g(0.4mol)을 첨가하고 -5도까지 냉각합니다. , 부피 농도 3%의 오존을 투입하여 2L/min의 유속으로 반응을 시작합니다(나머지는 공기, 아래와 동일). 반응이 진행되는 동안 가스 크로마토그래피를 통해 원료를 분석합니다. 에틸디클로로페레이트의 전환율이 99%를 초과하면 오존 주입을 중단합니다. 반응이 완료된 후 물을 첨가하여 세척하고 오일층을 층층히 쌓은 후, 1회 물 100ml로 2회 세척한다. 세척 후 오일 층을 증발시키고 농축하여 용매를 제거합니다. 이후 비누화 반응을 위해 남은 반응종료물질에 30% 액상알칼리 70g을 첨가한다. 이때 pH는 12보다 크고, 반응은 50-60도의 온도에서 2시간 동안 유지된다. 이후 산성화반응을 위해 반응용액에 30% 염산을 첨가하여 pH 값이 1-2에 도달할 때까지 반응온도를 40-50도로 조절하여 1시간 동안 절연반응시킨다. 상온에 방치한 후 케미칼북 메틸터트부틸에테르 100ml씩 3회 추출하여 얻은 유기층용액을 합한다. 50mmHg에서 진공 증발로 용매를 농축하여 57.3g의 3,3-디메틸-1,2-시클로프로판 디카르복실산을 얻었으며, GC 정규화 함량은 98.2%이고 몰 수율은 약 84%. 2단계: 반응병에 3,3-디메틸-1,2-시클로프로판디카르복실산 50g을 넣고 무수초산 30g과 아세트산나트륨 0.5g을 넣고 가열한다. 반응을 위해 170℃까지. 가열 과정에서 반응 중에 생성된 아세트산과 무수 아세트산의 일부가 제거됩니다. 반응이 완료된 후 50-70℃로 냉각하고 부압탈착을 실시하여 생성물 37.6g을 얻는다. 이어서, 톨루엔 30ml와 재결정을 위한 석유에테르 90ml를 첨가하고, 6,6-디메틸-3-옥사비시클로[3.1.0]헥산-2,4-디온 33.2g을 첨가하였다. 99.6%의 표준화된 함량과 74.8%의 수율을 얻었습니다.

 

 

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